PSP-2000では、ファームウェアをアップデートしてもアナログビデオ・S端子からはPSPのゲーム画面は出力できません。
PSP-3000でアナログ出力ができるようになったと思ったら、PSP-2000のファームウェアをアップデートすればできるらしいです。
お使いのテレビと接続するケーブルがインターレース映像出力の場合も、PlayStation®規格ソフトウェアの映像を出力できるようになりました。
（中略）
バージョン 5.00で出力できるようになったケーブル（インターレース）
- D端子ケーブル（D1端子に接続しているとき）
- Sビデオケーブル
- AVケーブル
システムソフトウェア バージョン5.00で更新される主な機能
ので、PSP-3000じゃなくて、Sビデオケーブル買ってくるかな…。
2008.10.17追記
PSP®規格ソフトウェアを使っている場合は、ゲームの映像をテレビに出力するとき、全画面出力やインターレース映像出力はできません。
やっぱPSP-3000じゃないと、フツーのPSPのゲーム画面のアナログ出力は出来ないようです。
2008.10.22追記
PSP-3000でPSPのゲーム画面のアナログ出力ができることを確認しました。
PSP-3000でゲーム画面をSビデオ出力
純正のケーブルではなく、
テレビ de ポータブル P2
なら、PSP-2000でも、一応出力はできます。