きりしま屋

①何でも買う
②序盤に刑務所に入る
③オレンジ、レッド、イエローを買う
④レンタル料の最大化

らしいですが、ゲームを成立させて勝つためには、これでは不十分だと思います。

特に①に関しては、オレンジ・レッド・イエロー以外については、オークションにかけて安く買う、または他のプレイヤーに高く買わせる、くらいの考えでいいのではないでしょうか？
時間制限プレイで何回かやると、あんまり大金を銀行に払って入手するのは考え物になってくることがわかります。
ブラウン(ダークパープル)やライトブルー、ライトパープルなんかはとりあえず後の取引のために買っておいてもいいですね。

②には補足があって、入ったらすぐ保釈金を払って出てオレンジを目指すのです。終盤と違って刑務所のなかでのうのうとする意味はありません。

③は当然です。ただし、激戦区なので、ここをどれだけ入手できるかは運次第です。

④についてはちまちま建てるな、どーんと行け、っていうことです。ちまちま建てたりクズしたりしているとそれだけ損をします。
また、家を建てる費用と、収益のバランスを見て、何軒まで一気に行くか、というのも大事です。ある程度の破壊力まで建てることができれば、あとは止まってくれるたびに建て増しできるようになります。

何回かプレイすれば、手元にある程度のキャッシュをもっていることがかなり強いことがわかります。(キャッシュがないと取引しようにも調整する材料がなくて、取引が手詰まりになりかねません)

しかし

・手元にたくさんのキャッシュをもつ

では、「勝てば勝っている」みたいな内容になってしまうので、もう少しひもとかなければなりません。

⑤土地を持ちつづけることにあまり幻想を抱かない

１枚きりの土地で幻想を抱いてはいけません。のこり２枚が他のプレイヤーの手に渡った時点で、いつまでもそれを持っていてもしょうがありません。色を独占して家が建てられるようにならなければレンタル料以上の収入を得られるようにならず、どうせ終盤戦を生き残ることはできないのです。
（あまり経験値の多くないプレイヤーはとかくオレンジを神聖視して、意地でも手放さないとか、べらぼうな価格をふっかけてきて交渉が成立しません。その結果、オレンジを持ち合ったプレイヤー同士で共倒れして、別のプレイヤーに漁夫の利が得られます）

そこで、あまり良い土地が入手できなかった場合は、三角トレードを狙ってください。あなたの持っている色を持っている(欲しがっている)プレイヤーを直接交渉相手にするのではなく、その色を持っていないプレイヤーとトレードするようにする方法を検討するのです。お互いに色が揃わないカラー同志で交換して、場での価値の差額分をキャッシュで補填したり、枚数で補ってもらったりして、自分の手札を増やします。いい土地が入手できている場合は、多少の土地を吐き出してキャッシュの確保をしてもいいでしょう。

たとえば、あなたがオレンジを２枚持っているとしたら、のこりの１枚を持っているプレイヤーは意地でもあなたに売らないでしょう。
そのプレイヤーはあなたに売らないまま破産して、オレンジは他のプレイヤーの手元に行きます。あなたは永久にオレンジを揃えられず、結局破産することになって先ほど倒産でオレンジを入手した他のプレイヤーにあなたのオレンジ２枚を取られてしまうでしょう。

どうすればいいか。
たとえば、思い切ってオレンジ２枚をキャッシュプラス別の色２枚に交換してしまって、このジレンマを他の人に負わせるのです。
揃わないオレンジより、揃う他の色です。ある程度家を建てられれば、戻ってくるかも知れません。
もちろん、そのトレードで、オレンジ２枚・赤１枚、オレンジ１枚・赤２枚という２人を作ってしまうのであれば、自滅行為です。この持ち合いならその二人が即座にトレードして色を揃えて終盤戦スタート、な感じが目に見えるようです。
そういう場合なら、自分がオレンジ２枚吐き出して、赤を揃えさせてもらうとか、そういう交渉の余地があるでしょう。
その辺を見ながら土地を転がしていきます。

⑥土地が出尽くしたらとにかく１色揃えることを目指す

土地が出尽くしたら、局面が変わるのはホテル付きの土地に止まった時です。自分が振り込んだら一巻の終わりですから、目指すのは当然自分がホテルを建てることです。

ここまでの状況を見定めて、自分が手に入れられる色を確認して、トレードで色を揃えていきます。当然トレードなので相手にも色を揃えさせていかなければなりませんが、オレンジ・赤・黄色を持っているプレイヤーにあまりキャッシュを持たせるようなトレードはしないように、慎重に土地の交換のプラスアルファのキャッシュを求めていきましょう。

⑦建てられるときが来たらガーンと建てる

土地に止まってくれる回数は90分の標準プレイの間ならたかがしれています。1回のチャンスを無駄にしないためにも、局所集中でガーンと建てます。運良く何色も占有できたとしても、勝負所のために、勝負する土地以外は資金のために抵当に入れたりしてもいいでしょう。
お金が入る度にちまちま、では支出のときにせっかく建てた家を取りつぶすハメになります。
トレードするときに資金がないのもチャンスを逃してしまいます。

⑧どうしようもなければ鉄道

家を建てられない分、後半のパンチ力が物足りないですが、集めるだけで倍々で増えていくレンタル料と、チャンスカードなどでほいほい止まりに来てくれるので、通常の物件がなんともならなければ鉄道から身を立てるのにチャレンジしてもいいでしょう。

もう遅いので一旦この辺で。